Реферат: Обмен липидов

ОБ М Е Н Л И П И Д О В

д.м.н. Е.И.Кононов

Лекция 1

К липидамотносится широкий круг соединений, общими свойс-

твами которых являются крайне низкая растворимость в воде и

хорошая растворимость в аполярных растворителях, таких как

жидкме углеводороды, хлороформ и др. Естественно, что к липи-

дам относятся соединения, имеющие весьма различную химическую

природу. Примерами таких соединений могут служитьхолестерол и

триацилглицерол:

СН 43 0 СН 43

│ │

Н 43 0С _ СН 4 0- СН 42 0- СН 42 0- СН 42 0- СН

/│/ │

Н 43 0С 4│ 0 4│__ 0│ СН 43

/ 4│ 0/ /

│ │ │ Холестерол

// /

НО

СН 42 0- О — СО — R

│

R — СО — О — СН

│

СН 42 0- О — СО — R

Триацилглицерол

1.1.Классификация и биологическая роль липидов

Существуетнесколько вариантов классификации липидов по

их химической природе. Наиболее приемлемой, по-видимому,явля-

ется следующая. Все липиды делятся на 4 большие группы:

1. Жирныекислоты и их производные.

2. Глицеролсодержащиелипиды.

3. Липиды, несодержащие глицерола.

4. Соединениясмешанной природы, имеющие в своем составе

липидный компонент.

— 2 -

Дадим краткуюхарактеристику химической природы соединени-

ям, входящим в ту или иную группу, с указанием их основных

функций в организме.

1.1.1.Жирные кислоты и их производные

Жирныекислоты - это алифатические карбоновые кислоты,

число атомов углерода в них может достигать 22 — 24. Основная

масса жирных кислот, входящих в организм человека и животных,

имеют четное число атомов углерода, что обусловленоособеннос-

тями их синтеза. Жирные кислоты, как правило, имеютнеразветв-

ленную углеродную цепь. Они подразделяются на насыщенные жир-

ные кислоты, неимеющие в своей структуре кратных углерод-уг-

леродных связей, иненасыщенные — имеющие в своей структуре

двойные или тройные углерод-углеродные связи, причем тройные

связи встречаются крайне редко.

Ненасыщенныежирные кислоты, в свою очередь, делятся на

моноеновые, т.е. содержащие 1 кратную связь, иполиеновые -

содержащие несколько кратных связей (диеновые, триеновые и

т.д.). Все природные ненасыщенные жирные кислоты имеютстерео-

химическую цис-конфигурацию. Природные ненасыщенные жирные

кислоты обычно имеют тривиальные названия: олеиновая, пальми-

тоолеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая и др.кисло-

ты. Однако иногда удобнее пользоваться систематическимиих на-

именованиями, отражающими особенности структуры каждогосоеди-

нения. Так, олеиновая кислота называется цис-9-октадеценовой

кислотой: из названия следует, что эта кислота имеет 18атомов

углерода, она содержит одну двойную связь, начинающуюсяот де-

вятого атома углерода цепи, и имеет цис-стереохимическую кон-

фигурацию относительно этой двойной связи. Линолевая кислота

по систематической номенклатуре называется как полностьюцис-9,

12-октадекадиеновая кислота, а арахидоновая — полностью цис-5,

8,11,14-эйкозатетраеновая ( углеводород эйкозан содержит 20

атомов углерода ).

Жирныекислоты в организме выполняют несколько функций.

Прежде всего это энергетическая функция, так как именнопри их

окислении выделяется основная масса энергии, заключеннаяв хи-

мических связях большей части липидов. Так, при окислении до

— 3 -

конечных продуктов 1 моля стеариновой кислоты (1М — <st1:metricconverter ProductID=«284 г» w:st=«on»>284 г</st1:metricconverter>) вы-

деляется 2632 ккал энергии. Жирные кислоты выполняют также

структурную функцию, поскольку они входят в составразнообраз-

ных более сложных по химическому строению липидов, таких как

триацилглицерины или сфинголипиды. Кроме того, жирные кислоты

выполняют в организме пластическую функцию, посколькупромежу-

точные продукты их окислительного распада используются ворга-

низме для синтеза других соединений. Так, из ацетил-КоА в ге-

патоцитах могут синтезироваться ацетоновые телаили холесте-

рол, а эикозаполиеновые кислоты используется длясинтеза био-

регуляторов: простагландинов, тромбоксанов илилейкотриенов.

или продукты их распада используются для синтеза

Особоследует отметить, что ряд полиненасыщенных высших

жирных кислот относятся к незаменимым компонентам пищи, пос-

кольку они не синтезируются в организме. Обычно к эссенциаль-

ным высшим жирным кислотам относят линолевую, линоленовую и

арахидоновую кислоты.

1.1.1.1.Производные высших жирных кислот

┌Важную роль в регуляции функционирования клеток различных

┌органов и тканей играют 0 производныеэйкозаполиеновых кислот --

так называемые эйкозаноиды. К ним относятся простагландины,

простациклины, тромбоксаны и лейкотриены. Первые три группы

соединений объединяют также в группу простаноидов.

Эйкозаполиеновые кислоты — это высшие жирные кислоты с 20

атомами углерода вцепи и имеющие в своей структуре несколько

двойных связей. Главными преставителями этих кислотявляются:

а). Полностьюцис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота,

б). Полностьюцис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая (арахидоновая)

кислота,

в). Полностьюцис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота.

Каждая из перечисленных кислот является родоначальников

своего ряда эйкозаноидов, причем эти ряды отличаются другот

друга числом двойных связей в боковых цепях. Так, различают

простатландины ПГ 41 0, ПГ 42 0 иПГ 43 0, имеющие в свойструктуре соот-

ветственно одну, две или три двойных связи. Как правило, в

структуре простаноидов на две двойных связи меньше, чем в ис-

ходной эйкозаполиеновой кислоте.

— 4 -

Всепростаноиды образуются в ходе циклооксигеназного пути

метаболизма эйкозаполиеновых кислот и в своем составе имеют

ту или иную циклическую структу. Лейкотриены образуютсяна ли-

поксигкназном пути превращений эйкозаполиеновыхкислот, они

содержат в своей структуре систему из сопряженных двойныхсвя-

зей и не имеют в структуре цикла.

Простагландиныимеют в своем составе пятичленный углерод-

ный цикл, ккоторому могут быть присоединены различные допол-

нительные группы, в зависимости от характера которыхразличают

несколько типов простаглагландинов: простагландины А, В ит.д.

В качестве примера приведены формулы:

простагландин ПГЕ 42

║

/ СН 4─ 0СН 42 0─СН=СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СООН

СН 42 0 │

/СН─СН=СН─СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 43

СН │

│ ОН

ОН

простагландин ПГF 42

ОН

│

С ┘Н

/ СН 4─ 0СН 42 0─СН=СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СООН

СН 42 0 │

/СН─СН=СН─СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 43

СН │

│ ОН

ОН

— 5 -

Простагландиныотносится к биорегуляторам паракринной

системы. При низких концентрациях порядка нанограммов/мл они

вызывают сокращение гладкой мускулатуры у животных, простаг-

ландины участвуют в развитии воспалительной реакции. Ониприни-

мают участие в регуляции процесса свертываниякрови, регулируют

метаболические процессы на уровне клеток. Следуетотметить, что

в различных тканях эффект воздействия простагландинов намета-

болические процессы может иметь противоположнуюнаправленность.

Так, простагландины повышают уровень цАМФ в тромбоцитах,щито-

видной железе, передней доле гипофиза, легких и снижаютсодер-

жание цАМФ в клетках почечных канальцев и жировой ткани.

Тромбоксаныобразуются в тромбоцитах и после выхода в

кровяное русло вызывают сужение кровеносных сосудов и агрега-

цию тромбоцитов. Простациклины образуются в стенках кровенос-

ных сосудов и являются сильными ингибиторами агрегациитромбо-

цитов. Таким образом, тромбоксаны и простациклины выступают

как антагонисты при регуляции процессов тромбообразования.

Структура отдельных представителей:

Тромбоксан ( ТОА 42 0 )

С ┘Н

Н 42 0С/ │СН 4─ 0СН 42 0─СН=СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СООН

│ О │

│ / │

НС /СН─СН=СН─СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 43

О │

ОН

Простациклин ( РGI 42 0 )

┘Н

С ┘───────О─┐

/ СН 4─ 0СН 42 0─С=СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СООН

СН 42 0 │

/СН─СН=СН─СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 43

СН │

│ ОН

┘ОН

— 6 -

Лейкотриеныпредставляют собой группу триенов с сопряжен-

ными двойными связями, представителем которых является,напри-

мер, лейкотриен А 44 0:

┘О

┘/ 0 ┘

┘СН=СН─СН── 0СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СООН

┘/

┘СН 0

┘║

┘СН

┘

┘СН=СН─СН 42 ┘─СН 0=СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 43

Они образуются в лейкоцитах, тромбоцитах и макрофагах в ответ

на иммунологические и неиммунологические стимулы. Лейкотриены

принимают участие в развитии анафилаксии, они повышают прони-

цаемость кровеносных сосудов и вызывают при ток и активацию

лейкоцитов. По-видимому, лейкотриены играют важную роль враз-

витии многих заболлеваний, в патогенезе которых участвуютвос-

палительные процессы или быстрые аллергические реакции( нап-

ример, при астме ).

1.1.2. Глицеринсодержащие липиды

Изглицеринсодержащих липидов наибольшее значение имеют

ацилглицерины и глицерофосфолипиды. Обычно их рассматривают

как 2производные 0 трехатомного спирта 2глицерола 0: СН 42 0- СН — СН 42

│ │ │

ОН ОН ОН

— 7 -

1.1.2.1. Ацилглицерины

Ацилглицериныделятся по количеству входящих в ихсостав

ацильных групп на 2моноацилглицерины 0: СН 42 0 — О — СО — R

│

CН — ОН

│

СН 42 0 — ОН

2диацилгли 0- СН 42 0- О — СО ─ R 2триацилгли 0- СН 42 0- О — СО — R

2церины 0: │ 2церины 0: │

СН — О — СО — R СН — О — СО — R

│ │

СН 42 0- ОН СН 42 0- О- СО — R

Ацилглицерины одной группы различаются между собой составом

жирнокислотных остатков — ацилов, входящих в ихструктуру.

Триацилглицерины составляют основную массу резервных ли-

пидов человеческого организма. Содержание прочих ацилглицери-

нов в клетках крайне незначительно; в основном ониприсутсутс-

твуют в клетках в качестве промежуточных продуктовраспада или

синтеза триацилглицеринов.

Триацилглицерины выполняют резервную функцию, причем это

преимущественно энергетический резерв организма. У человека

массой 70 кг надолю резервных липидов приходится примерно 11

кг. Учитывая калорический коэффициент для липидов,равный 9,3

ккал/г, общий запас энергии в резервных триглицеридах состав-

ляет величину порядка 100 000 ккал. Для сравнения можно при-

вести следующий пример: запас энергии в гликогене печени не

превышает 600 — 800 ккал. Функция резервных триглицеридов как

запаса пластического материала не столь очевидна, но все же

продукты расщепления триацилглицеринов могут использоваться

для биосинтезов, например, входящий в их состав глицеролможет

быть использован для синтеза глюкозы или некоторыхаминокислот.

Являясь однимиз основных компонентов жировой ткани, три-

ацилглицерины участвуют в защите внутренних органов человека

от механических повреждений. Кроме того, входя в большомколи-

честве в состав подкожной жировой клетчатки, они участвуют в

терморегуляции, образуя теплоизолирующую прослойку.

— 8 -

1.1.2.2. Глицерофосфолипиды

Всеглицерофосфолипиды можно рассматриватькак 2производ 0-

2ные фосфатидной кислоты 0: СН 42 0-О — СО — R 4 ,

│

СН — О — СО — R

│

СН 42 0- О — РО 43 0Н 42

в которой атомводорода в одном из гмдроксилов фосфорной кис-

лоты замещен на остатки или аминоспиртов, или серина, илифос-

фоинозитола или других соединений. В соответствии схарактером

замещения мы получаем различные классы глицерофосфолипидов:

СН 42 0-О-СО-R

а) 2фосфатидил 0- │

2этаноламин 0 СН-О-СО-R

│

CH 42 0-O-РО 42 0Н — О — СН 42 0-СН 42 0-NН 42

б) 2фосфатидил 0- СН 42 0-О-СО-R

2холин 0 │

СН -О-СО-R СН 43

│ 4 + 0 /

СН 42 0-О-РО 42 0Н — О — СН 42 0-СН 42 0-N 2 0── СН 43

в) 2фосфатидил 0- СН 42 0-О-СО-R СН 43

2серин 0 │

СН -О-СО-R 4 0NH 42

│ 4 0 4 0│

СН 42 0-О-РО 42 0Н — О — СН 42 0-СН-СООН

В пределаходного класса соединения отличаются друг друга

составом жирнокислотных остатков. Основной функциейглицерофос-

фолипидов является структурная — они входят в качестве важ-

нейших структурных компонентов в состав клеточных мембран или

липопротеидов плазмы крови. Некоторые глицерофосфолипиды вы-

полняют специфические для конкретного класса фосфолипидов

функции. Так, инозитолфосфатаиды участвуют в работерегулятор-

ных механизмов клетки: при воздействии на клетку ряда гормо-

— 9 -

нов происходит расщепление инозитолфосфатидов, а образующиеся

соединения: инозитолтрифосфат и диглицериды, выступают вкачес-

тве внутриклеточных мессенджеров, обеспечивающих метаболичес-

кий ответ клетки на внешний регуляторный сигнал.

1.1.3. Липиды,не содержащие в своем составе глицерола

Клипидам, в состав которых отсутствуетглицерол, относ-

сится множество соединений различной химической природы. Мы

остановимся лишь на трех группах веществ: сфинголипидах, сте-

роидах и полипреноидах.

1.1.3.1. Сфинголипиды

Всесфинголипиды можно рассматривать как 2производные 0 2це 0-

2рамида 0, который ═, 0в своюочеред ═ь, 0состоит из двухосновного нена-

сыщенного аминоспирта сфингозина:

СН 43 0- (СН 42 0) 412 0- СН= СН — СН — СН — СН 42 0-ОН

│ │

ОН NH 42

и остатка высшей жирной кислоты, связанного с сфингозиномами-

дной связью: ОН

│

СН 43 0- (СН 42 0) 412 0- СН = СН — СН — СН — СН 42 0- ОН

│

R — СО ─ NH

Отдельныеклассы сфинголипидов отличаются друг от друга

характером группировки, присоединенной к церамиду черезконце-

вую гидроксильную группу.

а) У 2сфингомиелинов 0 этой группировкой является остаок

фосфорилированного холина

│ 4+

СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0-О — РО 42 0Н — О — СН 42 0-СН 42 0-N(CH 43 0) 43

│ ──────────────────────────

R-CO-NH

— 10 -

б) У 2цереброзидов 0 такой группировкой является остаток мо-

носахарида галактозы или глюкозы

ОН

│

СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0-О — (С 46 0Н 410 0О 45 0)

│ 4 ───────────

R-CO-NH

в) У 2ганглиозидов 0 эта группировка представляет собой ге-

тероолигасахарид ОН

│

СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0-О — гетероолигосахарид

│

R-CO-NH

Характерной особенностью структуры ганглиозидов являетсянали-

чие в составе ихгетероолигосахаридной группировки одного или

нескольких остатков сиаловой кислоты.

Всесфинголипиды выполняют прежде всего структурную функ-

цию, входя в состав клеточных мембран. Углеводные компоненты

цереброзидов и вособенности ганглиозидов участвуют в образо-

вании гликокалликса. В этом качестве они играют определенную

роль в реализации межклеточныхвзаимодействий и взаимодейс-

твия клеток с компонентами межклеточного вещества. Крометого,

ганглиозиды играют определенную роль в реализациирецепторами

клеток своих коммуникативных функций.

1.1.3.2. Стероиды

К стероидамотносятся соединения, имеющие в своейструк-

туре 2стерановое ядро 0:

/ /

│ │__│

/ //

│ │ │

/ /

Различные соединения из класса стероидов отличаются друг от

друга или наличием дополнительных боковых углеродныхрадикалов,

или наличием кратных связей, или наличием различных функцио-

— 11 -

нальных групп, или, наконец, различия могут иметь стереохими-

ческий характер.

Кбиологически важным соединениямстероидной природы от-

носятся: а) 2холестерол 0,

б) 2стероидные гормоны 0, к которым относятся гормо-

ны корынадпочечников ( глюкокортикоиды и минералокортикоиды)

и половые гормоны ( эстрогены и гестагены ),

в) 2желчные кислоты

г) 2витамины группы Д 0.

Структура отдельных представителей стероидов:

СН 43 0 СН 43

│ │

Н 43 0С 1_ 0СН-СН 42 0-СН 42 0-СН 42 0-СН

Н 43 0С /│/ │

Холестерол │ │ │__│ СН 43

/│/ /

│ │ │

/ //

НО СН 42 0ОН

│

Н 43 0С С=О

НО │ │__ ╩ОН

/│/

Н 43 0С │ │__│

Кортизол /│/ /

(глюкокор- │ │ │ ╩ 0

тикоид ) ╩ О/ 0 / /

СН 43

╩НО 0 СН3 4 0 │

│ __СН-СН 42 0-СН 42 0-СООН

╩/│/

╩Н 43 ╩С 0 ╩│ │__│

╩/│/ /

╩Холевая │ │ │

╩кислота НО/ / /ОН

Функциисоединений стероидной природы достаточно разнооб-

разны. Холестерол выполняет структурную функцию, входя в сос-

тав клеточных мембран. Наибольшим содержанием холестерола от-

— 12 -

личается наружная клеточная мемранна, причем отколичества хо-

лестерола в мемьбране зависит ее микровязкость, а значит и

проницаемость мембран для различных соединений.Холестерол вы-

полняет также пластическую функцию, поскольку он служитисход-

ным соединением для синтеза стероидных гормонов или желчных

кислот. Стероидные гормоны выполняют регуляторную функцию,

контролируя протекание в организме различных биологических

процессов. Желчные кислоты играют важную роль вусвоениии эк-

зогенных липидов, принимая участие в эмульгировании перевари-

ваемых липидов в кишечнике и в всасывании продуктов расщепле-

ния липидов в стенку кишечника. Витамин Д, превращаясь в орга-

низме в 1,25-дигидроксикальциферол, принимает участие в регу-

ляции фосфорно-кальциевого обмена.

1.1.3.3. Полипреноиды

Кполипреноидам относятся соединения, синтезируемые из

активированных пятиуглеродных молекул — производныхизопрена.К

числу таких соединений относятся, например, 2долихол 0, 2витамин А 0,

2коэнзим Q 0 и ряд других соединений. Каждое из этих соединений

выполняет свойственную ему функцию. Так, долихол в виде доли-

холфосфата принимает участие в синтезе гетероолигосахаридных

компонентов гликопротеинов, коэнзим Q является промежуточным

переносчиком протонов и электронов в цепидыхательных фермен-

тов в митохондриях, витамин А принимает участие в регуляции

работы генетического аппарата клеток и в формированиизритель-

ного восприятия.

1.1.4.Соединения смешанной природы

К этойгруппе относятся соединения сложной химической

природы, одним из компонентов которых являетсялипид. К таким

соединениям относятся, например, 2липополисахариды 0 клеточной

стенки ряда микроорганизмов, 2липоаминокислоты 0. К этойгруппе

относят обычно и 2липопротеиды 0, хотя строгоговоря липопротеиды

представляют собой не химические соединения, анадмолекулярные

комплексы, состоящие из липидных и белковых молекул. Такие

надмолекулярные липопротеидные комплексы принимают участие в

— 13 -

транспорте липидов кровью. Даже клеточные мембраны визвестном

смысле слова представляют собой липопротеидныенадмолекулярные

структуры.

1.2.Процессы усвоения экзогенных липидов

Пищевой рациондолжен содержать липиды из расчета 1,5 г

на <st1:metricconverter ProductID=«1 кг» w:st=«on»>1 кг</st1:metricconverter>массы тела, что составляет для 70-килограммового чело-

века около 100г липидов в сутки. Примерно 1/4 всехлипидов пи-

щевого рациона должны составлять липидырастительного проис-

хождения, т.е. растительные масла. По сравнению слипидами жи-

вотного происхождения они содержат больше ненасыщенных жирных

кислот, кроме того, они содержат больше витамина Е. Липиды

нельзя исключить из пищевого рациона, поскольку вместе с ними

поступают, во-первых, эссенциальные полиненасыщенные высшие

жирные кислоты и, во-вторых, жирорастворимые витамины.

1.2.1.Расщепление липидов в желудочно-кишечном тракте.

Липиды,поступающие с пищей, крайне гетерогенны по своему

происхождению. В желудочно кишечном тракте они в значительной

мере расщепляются до составляющих их мономеров: высших жирных

кислот, глицерола, аминоспиртов и др. Эти продуктырасщепления

всасываются в кишечную стенку и из них в клеткахкишечного эпи-

тели синтезируются липиды, свойственные человеку. Этивидоспе-

цифические липиды далее поступают в лимфатическую и кровенос-

ную системы и разносятся к различным тканеям иорганам. Липи-

ды, поступающие из кишечника во внутреннюю среду организма

обычно называют экзогенными липидами.

Процесс расщепленияпищевых жиров идет в основном в тон-

ком кишечнике. Впилорическом отделе желудка, правда, выделя-

ется липаза, но рН желудочного сока на высоте пищеварениясос-

тавляет 1,0 — 2,5 и при этих значениях рН ферментмалоактивен.

Принято считать, что образующиеся в пилорическом отдележелуд-

ка жирные кислоты и моноглицериды далее участвуют вэмульгиро-

вании жиров в двенадцатиперстной кишке. В желудке поддействи-

ем протеиназ желудочного сока происходит частичноерасщепление

белковых компонентов липопротеидов, что в дальнейшемоблегчает

расщепление их липидных составляющих в тонком кишечнике.

— 14 -

Поступающие втонкий кишечник липиды подвергаются дейс-

твию ряда ферментов. Пищевые триацилглицерины (жиры)подверга-

ются действию фермента 1липазы 0, поступающей в кишечник из под-

желудочной железы. Эта липаза наиболее активно гидролизует

сложноэфирные связи в первом и третьем положении молекулытри-

ацилглицерина, менее эффективно она гидролизует сложноэфирные

связи между ацилом и вторым атомом углерода глицерола. Для

проявления максимальной активности липазы требуетсяполипептид

— колипаза, поступающий в двенадцатиперстную кишку,по-видимо-

му, с соком поджелудочной железы. В расщеплении жировучаству-

ет также липаза, выделяемая стенками кишечника, однако ,

во-первых, эталипаза малоактивна; во-вторых, она преимущест-

венно катализирует гидролиз сложноэфирной связи междуацилом и

вторым атомом углерода глицерола.

Схема гидролиза жира:

Н 42 0С-О-СО-R Н 42 0С-ОН Н 42 0С-ОН

│ +2Н 42 0О │ + Н 42 0О │

НС-О-СО-R ────────> НС-О-СО-R ──────────> НС-ОН

│ — 2RСООН │ -RСООН │

Н 42 0С-О-СО-R Н 42 0С-ОН Н 42 0С-ОН

Прирасщеплении жиров под действием липаз панкреатическо-

го сока икишечного сока образуются преимущественно свободные

высшие жирные кислоты, моноацилглицерины и глицерол. Вто же

время, образующаяся смесь продуктов расщепления содержити не-

которое количество диацилглицеринов итриацилглицеринов. При-

нято считать, чтолишь 40-50% пищевых жиров расщепляется пол-

ностью, а от 3% до 10% пищевых жиров могут всасываться в не-

измененном виде.

Расщеплениефосфолипидов идет гидролитическим путем при

участии ферментов 1фосфолипаз 0, поступающих в двенадцатиперс-

тную кишку с соком поджелудочной железы. 1Фосфолипаза А 41 0 катали-

зирует расще

еще рефераты

Еще работы по медицине

Заболевания наружного и среднего уха

29 Августа 2013

Реферат по медицине

Микробиология: медленные инфекции

29 Августа 2013