Реферат: Углеводы

Углеводы (сахара) — одна из наиболее важных и распростра-ненныхгрупп природных органических соединений.

Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около2% сухого вещества животных организмов.

Животные и человек не способны синтезировать сахара иполуча-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода иводы в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-нойэнергии с участием зелёного пигмента растений — хлорофилла.

В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:

6СО2 + 6Н2О — С6Н12О6 + 6О2

1. Моносахариды:

— глюкоза С6Н12О6

— фруктоза С6Н12О6

— рибоза С5Н10О5

2. Дисахариды:

— сахароза С12Н22О11

3. Полисахариды:

— крахмал (С6Н10О5)n

— целлюлоза (С6Н10О5)n

Моносахариды

Глюкоза С6Н12О6

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в кровии в небольших количествах во всех клетках.

Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектарецветов, осо-бенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результатефотосин-теза в присутствии зелёного вещества — хлорофилла, содержащего атоммагния.

6СО2 + 6Н2О — С6Н12О6 + 6О2

Различают следующие структурные формулыглюкозы:

— с открытой цепью — глюкоза является одновременномногоатом-

ным спиртом иальдегидом.

— циклическая, которая имеет различное пространственноестрое-

ние:

а — форма глюкозы — гидроксильные группы (-ОН) при первом и

втором атомахуглерода расположены по одну сторону кольца.

б — форма глюкозы — гидроксидные группы находятся по разные

стороны кольцамолекулы.

Эти формынаходятся в растворе в химическом равновесии друг

с другом(реакция мутаротации глюкозы).

Н О

СН2ОН С СН2ОН

Н О Н Н--С--ОН Н О ОН

Н ==== НО--С--Н ==== Н

ОН Н Н--С--ОН ОН Н

ОН ОН Н--С--ОН ОН Н

Н ОН СН2ОН Н ОН

а — глюкоза б — глюкоза

Получение:

1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты(промышлен-

ный способполучения):

(С6Н10О5)n + nН2О — nC6H12O6

крахмал глюкоза

2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксидакальция

(предложен А.М. Бутлеровым):

О са(он)2

6Н--С — С6Н12О6

формальдегид Н глюкоза

Физическиесвойства:

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладкимвку-сом, хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.

Химические свойства:

Химические свойства обусловлены наличием альдегидной(-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.

1. Свойства, характерные для спиртов:

— взаимдействиес карбоновыми кислотами с образованием слож-

ных эфиров(реакция этерификации).

2. Свойства, характерные для альдегидов:

-взаимодействиес оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе

(реакция«серебряного зеркала»):

О О

СН2ОН--[CH(OH)]4--С +Аg2O----- CH2OH--[CH(OH)]4--C +2Ag

глюкоза Н глюконовая кислота ОН

-восстановление (гидрирование) — до шестиатомного спирта (сор-

бита):

О [H]

СН2ОН--[CH(OH)]4--С — СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН

глюкоза Н сорбит

3.Специфические реакции — брожение:

— спиртовоеброжение:

С6Н12О6 — 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза этиловый спирт

— молочнокислыеброжение:

С6Н12О6 — 2СН3--СН--С

ОН ОН

глюкоза молочная кислота

- маслянокислоеброжение:

С6Н12О6 — С3Н7--С +2Н2 +2СО2

ОН

глюкоза масляная кислота

Применение:

— в кондитерской промышленности,

— в медицине,

— в химическом производстве используются продуктыброжения (спирт).

Фруктоза

Н--С--ОН

НОСН2 О ОН С=О

НО--С--Н

Н НО или Н--С--ОН

Н СН2ОН Н--С--ОН

Н--С--ОН

ОН Н Н

Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержитфункциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.

Фруктозу получают гидролизом сахарозы иполисахаридов.Хорошо усваивается организмом.

Дисахариды .

Дисахариды — кристаллические углеводы, молекулы которыхпост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.

Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладаютслад-ким вкусом.

При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на двемолекулы моносахаридов.

СН2ОН

Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t

Н +Н2О ----------

ОН Н Н НО

ОН ---О--- СН2ОН

Н ОН ОН Н

сахароза

СН2ОН

Н О Н НОСН2 О ОН

------ ОН Н + Н НО

ОН ОН Н СН2ОН

Н ОН ОН Н

глюкоза фруктоза

Простейшими представителями дисахаридов являются обычныйсвекловичный или тростниковый сахар — сахароза, солодовый сахар — мальтоза,молочный сахар — лактоза и целлобиоза.

Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.

Сахароза.

Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатковмолекул глюкозы и фруктозы.

Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарноготростняка, из которых её получают в промышленности.

Физическиесвойства:

Сахароза (чистая) — бесцветное кристаллическое вещество,слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химическиесвойства:

Сахароза подвергается гидролизу — разложению вприсутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу ифруктозу.

С12Н22О11 + Н2О ------- С6Н12О6 + С6Н12О6

сахароза фруктоза глюкоза

Применение:

— в качестве продукта питания,