Реферат: Углеводы

Углеводы (сахара) — одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.

Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений — хлорофилла.

В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:

6СО2 + 6Н2О — С6Н12О6 + 6О2

1. Моносахариды:

— глюкоза С6Н12О6

-фруктоза С6Н12О6

— рибоза С5Н10О5

2. Дисахариды:

-сахароза С12Н22О11

3. Полисахариды:

— крахмал (С6Н10О5)n

— целлюлоза (С6Н10О5)n

Моносахариды

Глюкоза С 6Н 12О 6

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.

Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества — хлорофилла, содержащего атом магния.

6СО2 + 6Н2О — С6Н12О6 + 6О2

Различают следующие структурные формулы глюкозы:

— с открытой цепью — глюкоза является одновременно многоатом-

ным спиртом и альдегидом.

— циклическая, которая имеет различное пространственное строе-

ние:

а — форма глюкозы — гидроксильные группы (-ОН) при первом и

втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

б — форма глюкозы — гидроксидные группы находятся по разные

стороны кольца молекулы.

Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг

с другом (реакция мутаротации глюкозы).

Н О

СН2ОН С СН2ОН

Н О Н Н--С--ОН Н О ОН

Н ==== НО--С--Н ==== Н

ОН Н Н--С--ОН ОН Н

ОН ОН Н--С--ОН ОН Н

Н ОН СН2ОН Н ОН

а — глюкоза б — глюкоза

Получение:

1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-

ный способ получения):

(С6Н10О5)n + nН2О — nC6H12O6

крахмал глюкоза

2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция

(предложен А. М. Бутлеровым):

О са(он)2

6Н--С — С6Н12О6

формальдегид Н глюкоза

Физические свойства:

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом, хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.

Химические свойства:

Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.

1. Свойства, характерные для спиртов:

— взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож-

ных эфиров (реакция этерификации).

2. Свойства, характерные для альдегидов:

-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе

(реакция «серебряного зеркала»):

О О

СН2ОН--[CH(OH)]4--С +Аg2O — CH2OH--[CH(OH)]4--C +2Ag

глюкоза Н глюконовая кислота ОН

-восстановление (гидрирование) — до шестиатомного спирта (сор-

бита):

О [H]

СН2ОН--[CH(OH)]4--С — СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН

глюкоза Н сорбит

3. Специфические реакции — брожение:

— спиртовое брожение:

С6Н12О6 — 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза этиловый спирт

— молочнокислые брожение:

С6Н12О6 — 2СН3--СН--С

ОН ОН

глюкоза молочная кислота

— маслянокислое брожение:

С6Н12О6 — С3Н7--С +2Н2 +2СО2

ОН

глюкоза масляная кислота

Применение:

— в кондитерской промышленности,

— в медицине,

— в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).

Фруктоза

Н--С--ОН

НОСН2 О ОН С=О

НО--С--Н

Н НО или Н--С--ОН

Н СН2ОН Н--С--ОН

Н--С--ОН

ОН Н Н

Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.

Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом.

Дисахариды .

Дисахариды — кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.

Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.

При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.

СН2ОН

Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t

Н +Н2О ----------

ОН Н Н НО

ОН ---О--- СН2ОН

Н ОН ОН Н

сахароза

СН2ОН

Н О Н НОСН2 О ОН

------ОН Н + Н НО

ОН ОН Н СН2ОН

Н ОН ОН Н

глюкоза фруктоза

Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар — сахароза, солодовый сахар — мальтоза, молочный сахар — лактоза и целлобиоза.

Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.

Сахароза .

Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности.

Физические свойства:

Сахароза (чистая) — бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства:

Сахароза подвергается гидролизу — разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.

С12Н22О11 + Н2О — С6Н12О6 +С6Н12О6

сахароза фруктоза глюкоза

Применение:

- в качестве продукта питания,