Реферат: Аминокислоты
<span Times New Roman",«serif»">Національний
<span Times New Roman",«serif»">Університет «Києво-МогилянськаАкадемія»<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Реферат
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">тема: №36 Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">виконав студентФПН-1<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"><span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">Коваль Сергій<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"><span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">Кривий Ріг 2008
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-fareast-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language: UK;mso-fareast-language:RU;mso-bidi-language:AR-SA"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"> АМІНОКИСЛОТИ
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Органічні сполуки, що містять в молекулі карбоксильну та аміно групи,називають- амінокислотами. Амінокислоти мають надзвичайно велике значення ворганічному світі, тому що з них побудовані білкові речовини клітині, щовиконують ряд інших важливих функцій в живому організмі: структурні білки,ферменти, гормони, транспортні білки, захисні, запасаючі, скорочувальні,токсини.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">ІЗОМЕРІЯ. НОМЕНКЛАТУРА
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Амінокислоти називають звичайно як замісники відповідних карбонових кислот,позначаючи положення аміно групи буквами латинського алфавіта. Застосовуєтьсятакож систематична номенклатура, а для найпростіших- імпіричні назви:
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">CN
<span Times New Roman",«serif»">2<span Times New Roman",«serif»">NH2-COOH <span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">амінооцтова кислота, аміноетанова кислота, глікол, гліцин.<span Times New Roman",«serif»">CH3-CHNH2-COOH
<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">a<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">амінопропіонова кислота, 2-амінопропіонова кислота,аланін.<span Times New Roman",«serif»">CH3-CH2-CH-CHNH2-COOH 2-
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">аміно-3-метилпентанова кислота<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»"> /<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> ізолейцин.<span Times New Roman",«serif»"> CH3
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"><span Times New Roman",«serif»">CH3-CHOH-CHNH2-COOH
<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-аміно-<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">b<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-оксимасляна, 2-амино-3-оксибутанова кислота, треонін.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Ізомерія амінокислот аналогічна ізомерії оксикислот.Вона може бути пов
<span Times New Roman",«serif»">’<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">язана з положенням функціональних груп та будовоювуглицевого скелета. Молекула амінокислоти може вміщувати як одну так ідекілька карбоксильних груп і відповідно до цього амінокислоти відрізняються поосновності.В молекулі амінокислоти може вміщувати також декілька аміногруп.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Гомологічний ряд одноосновних амінокислот необхідно б було починати заміномурашиниї кислоти
<span Times New Roman",«serif»">H2N-COOH<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">. Проте ця кислотаодночасно є неповним амідом карбонової кислоти.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Оцтова кислота має одну похідну амінокислоту
<span Times New Roman",«serif»">H2N-CH2-COOH<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">. Пролінова -дві: <span Times New Roman",«serif»">CH3-CHNH2-COOH<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">a<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">амінопропіонова кислота, (<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-аланін), <span Times New Roman",«serif»">CH2NH2-CH2-COOH<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">b<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-амінопропіоновакислота (<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">b<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-аланін)<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Від масляної- три, від ізомасляної- дві:
<span Times New Roman",«serif»">CH3-CH2-CHNH2-COOH
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">аміномасляна кислота<span Times New Roman",«serif»">CH3-CHNH2-CH2-COOH
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">b<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-аміномаслянакислота<span Times New Roman",«serif»">CH2NH2-CH2-CH2-COOH
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">g<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-аміномасляна кислота<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">Від ізомасляної:
<span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"><span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a
<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">аміноізомасляна кислота<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">b
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-аміноізомасляна кислота <span Times New Roman",«serif»">H2N-CH2-CH-COOH<span Times New Roman",«serif»"> /
<span Times New Roman",«serif»"> CH3
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"><span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМІНОКИСЛОТ
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Розроблено багато шляхів отримання
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-амінокислот.Найважливіші з них три:<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">1.Дія аміака на солі хлорзамісних кислот:
<span Times New Roman",«serif»">NH2-H+CL-CH2-COONH4------HCL---
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">NH2-CH2COOHNH4<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">2.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Дією аміака та ціанової кислоти на альдегіди(реакція Штрекера). Ціановоденьприєднується до аміду що утворюється спершу, утворений нітрил <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">a<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-амінокислотиомилюють та отримують <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-амінокислоту:<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"><span Times New Roman",«serif»">CH3-C=O ----+HN3-----H2O--
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">CH3-CH=<st1:State w:st=«on»><st1:place w:st=«on»>NH--</st1:place></st1:State>+HCN-<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">CH3-CH-C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">º<span Times New Roman",«serif»">N--+HOH:<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">[<span Times New Roman",«serif»">H<span Times New Roman",«serif»">2<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">]<span Times New Roman",«serif»">---NH3<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»"><span Times New Roman",«serif»"> / /
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">H NH2<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"><span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®
<span Times New Roman",«serif»">CH3-CH-COOH<span Times New Roman",«serif»"> /
<span Times New Roman",«serif»"> NH2
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">3.
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">Амінокислоти також можна синтезувати з аміномалиновогоефіра за наступною схемою:<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">NO-CH(COOR)2<span Times New Roman",«serif»">CH2(COOR)2—R*ONO---R*OH
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol"><span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¯<span Times New Roman",«serif»"> --+H2-<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">[<span Times New Roman",«serif»">Ni<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">]<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">NH2-CH(COOR)2—C6H5OCL--HCL<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">HON=C(COOR)2<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">Þ
<span Times New Roman",«serif»">C6H5CO-NH-CH(COOHR)2--+RONa---ROH-<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">[<span Times New Roman",«serif»">C6H5CO-NH-C(COOR)2<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">]<span Times New Roman",«serif»">Na+--R*I---NaI--<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol; mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">C6H5CONH-CR*(COOR)2—H+,HOH—C6H5COOH-<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol; mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">NH-CR*(COOH)2 ----CO2-<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">NH2-CHR*-COOH<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">4.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">При гідролізі білків отримано близько 25 різноманітних амінокислот.Розділення такої суміші являє собою вкрай складну операцію.Проте звичайно одна або двіамінокислоти отримуються в більших кількостях і ці кислоти вдається виділитидосить просто. Останнім часом навчились так порушувати життєдіяльність деякихмікроорранізмів, що вони замість накопичення білка починають продукувати однуяку-небудь задану амінокислоту. Таким хляхом в промисловості отримують харчовийлізин. Із субстракта лізин виділяють з допомогою йоннообмінних смол.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Шляхи отримання
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language: UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">b<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-амінокислот.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> Найбільш важливимиє наступні два способи отримання цих кислот:<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">1.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Приєднання аміака довідповідних кислот. Аміак до олефінів без каталізаторів не приєднується.Приєднання тут проходить так як і інші реакції <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">,<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">b<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-ненасиченихкислот, ане заправилом Марковникова:<span Times New Roman",«serif»">CH2=CH-COOH
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»">--+2NH3<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">NH2-CH2-CH2-COONH4<span Times New Roman",«serif»">2
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">.Велика кількістьамінокіслот була синтезована В.М.Родіоновим з малинової кислоти: <span Times New Roman",«serif»">CH2-CHO+CH2(COOH)2--+NH3<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">CH3-CH-NH2-CH2COOH+H2O+CO2<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Ця реакція схожа з реакцією отримання
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">b<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-оксикислот зальдегидів. Можливо, що проміжними продуктами тут є оксисполуки, проте механізмцієї реакції до кінця ще не з<span Times New Roman",«serif»">’<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">ясовано.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Шляхи отримання іншихамінокислот.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Амінокислоти з більш віддаленими одна від одної функціональними групамиотримують дією аміака на галогенпохідні кислот, відновленням неповних нітрилів двохосновних кислот з допомогоюбекмановского перегрупування наприклад:<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<img src="/cache/referats/27685/image001.gif" v:shapes="_x0000_s1056"><img src="/cache/referats/27685/image002.gif" v:shapes="_x0000_s1026"><span Times New Roman",«serif»">H2C CH2 H2C CH2
<img src="/cache/referats/27685/image003.gif" v:shapes="_x0000_s1029"> <img src="/cache/referats/27685/image004.gif" v:shapes="_x0000_s1041"> <img src="/cache/referats/27685/image005.gif" v:shapes="_x0000_s1047"> <img src="/cache/referats/27685/image006.gif" v:shapes="_x0000_s1054"> <span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">H2C C=O –H2N-OH--HOH
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">H2C C=N-OH--<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">[<span Times New Roman",«serif»">H<span Times New Roman",«serif»">2<span Times New Roman",«serif»">SO<span Times New Roman",«serif»">4<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">]<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»"><img src="/cache/referats/27685/image007.gif" v:shapes="_x0000_s1032"> <img src="/cache/referats/27685/image008.gif" v:shapes="_x0000_s1038"> <img src="/cache/referats/27685/image009.gif" v:shapes="_x0000_s1044"> <img src="/cache/referats/27685/image010.gif" v:shapes="_x0000_s1052"> <span Times New Roman",«serif»">
<img src="/cache/referats/27685/image011.gif" v:shapes="_x0000_s1050"><img src="/cache/referats/27685/image012.gif" v:shapes="_x0000_s1035"><span Times New Roman",«serif»"> H2C
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> CH2 <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> H2C <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> CH2<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">циклогексанон циклогексаноноксим
<span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<img src="/cache/referats/27685/image013.gif" v:shapes="_x0000_s1078"><img src="/cache/referats/27685/image014.gif" v:shapes="_x0000_s1070"><img src="/cache/referats/27685/image015.gif" v:shapes="_x0000_s1062"><span Times New Roman",«serif»"> H2C
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»">CH2 OH <span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> H2C CH2<img src="/cache/referats/27685/image016.gif" v:shapes="_x0000_s1084"><img src="/cache/referats/27685/image017.gif" v:shapes="_x0000_s1072"><img src="/cache/referats/27685/image018.gif" v:shapes="_x0000_s1080"><img src="/cache/referats/27685/image019.gif" v:shapes="_x0000_s1064"><img src="/cache/referats/27685/image020.gif" v:shapes="_x0000_s1058"><span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"> <span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> CO<img src="/cache/referats/27685/image021.gif" v:shapes="_x0000_s1082"><img src="/cache/referats/27685/image022.gif" v:shapes="_x0000_s1068"><img src="/cache/referats/27685/image023.gif" v:shapes="_x0000_s1060"><span Times New Roman",«serif»">H2C
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">С<span Times New Roman",«serif»">=<st1:place w:st=«on»>N <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">® <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¬ H2C</st1:place> NH<img src="/cache/referats/27685/image009.gif" v:shapes="_x0000_s1074"> <span Times New Roman",«serif»">
<img src="/cache/referats/27685/image024.gif" v:shapes="_x0000_s1076"><img src="/cache/referats/27685/image025.gif" v:shapes="_x0000_s1066"><span Times New Roman",«serif»"> H2C CH2 H2C CH2
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">капролактам<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Капролактам при гідролізі утворює
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">w<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">- або <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">e<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-амінокапроновукислоту, а при нітруванні з подальшим відновленням- лактам 2,6-диамінокапроновукислотую(лізин).<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Фізичні властивості
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Амінокислоти-безбарвні кристалічні речовини з високими температурамиплавлення, які мало відрізняються для цих кислот і тому не характерні.Плавлення супроводжується розкладом речовини. У воді амінокислоти єдобрерозчинними. Водні розчини одноосновних амінокислот майже завжди маютьмайже нейтральну реакцію.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Високі температури плавлення, відсутність в спектрі ліній, характерних длякарбоксильної та аміно групи, та деякі інші властивості амінокислот пояснюютьсяїх будовою. Амінокислоти являють собою внутрішні солі (біполярні іони):
<span Times New Roman",«serif»">+<span Times New Roman",«serif»">NH3-CH2-CO-O-<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Такий іон в кисломусередовищі поводить себе як катіон, так як пригнічується дисоціаціякарбоксильної групи; а в лужній — як аніон: +<span Times New Roman",«serif»">NH3-CH2-COOH<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¬<span Times New Roman",«serif»">+H<span Times New Roman",«serif»">OH-<span Times New Roman",«serif»">+NH3-CH2-COO<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¬<span Times New Roman",«serif»">HO<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»">H<span Times New Roman",«serif»">+<span Times New Roman",«serif»">NH2-CH2-COO-<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">В ізоелектричній точці, коли концентрація катіонів та аніонів рівні,конценотрація біполярного іона максимальна і рух його в електричному полі невідбувається. Положення рівноваги залежить від
<span Times New Roman",«serif»">pH <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">середовища.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Більшість природніх амінокислот оптичноактивні вналлідок наявностіасемитричного атома карбону. В пироді розповсюджені кислоти
<span Times New Roman",«serif»">L-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">ряду.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Подібно до інших сполук із змішаними функціональними групами амінокислотипроявляють властивості як кислот так і амінів. Проте в ланцюзі перетвореньсильно впливає наявність двох груп.
<span Times New Roman",«serif»">1.
<img src="/cache/referats/27685/image026.gif" v:shapes="_x0000_s1048"><img src="/cache/referats/27685/image027.gif" v:shapes="_x0000_s1039"><img src="/cache/referats/27685/image025.gif" v:shapes="_x0000_s1036"><img src="/cache/referats/27685/image028.gif" v:shapes="_x0000_s1033"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Амінокислоти утворюють солі з лугами. Солі <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-амінокислот з тяжкими металами можуть мати комплекснийхарактер. Таку будову мають наприклад інтенсивно сині солі міді: <span Times New Roman",«serif»">CH2-NH2 <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"> <span Times New Roman",«serif»"> O CO<img src="/cache/referats/27685/image029.gif" v:shapes="_x0000_s1027"><span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> Cu<img src="/cache/referats/27685/image030.gif" v:shapes="_x0000_s1045"><img src="/cache/referats/27685/image031.gif" v:shapes="_x0000_s1042"><img src="/cache/referats/27685/image015.gif" v:shapes="_x0000_s1030"><span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> CO <span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»">O <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> NH<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">2<span Times New Roman",«serif»">-CH2<span Times New Roman",«serif»">2
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">.Подібно до іншихкислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">3.Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад
<span Times New Roman",«serif»;mso-no-proof:yes">(<span Times New Roman",«serif»">H3N+-CH2-COOH)-CL<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">.Ці солі звичайнодобре кристалізуються.<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">4.При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:
<span Times New Roman",«serif»">H2N-CH2COOH—HNO2
<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">N2+H2O+HOCH2-COOH<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Ефіриамінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:
<span Times New Roman",«serif»">CH2-CH2-COOC2H5—HNO2---2H2O
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">N2CH-COOC2H5<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Діазооцтовий(етиловий) ефір має наступну будову:
<st1:place w:st=«on»><span Times New Roman",«serif»">N
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">º<span Times New Roman",«serif»">N+</st1:place><span Times New Roman",«serif»">--CH-COOC2H5<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">«<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»">N=N+=CH-COOC2H5<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Вінвикористовується при органічному синтезі.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">5.Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів абогалогенангідридів кислот:
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">
<span Times New Roman",«serif»">CH2NH2 CH2-NH-COCH3
<span Times New Roman",«serif»"> / +(CH3CO)O2
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»"> / +CH3COOH<span Times New Roman",«serif»">COOH COOH
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">6.При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти тазрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називаютьбетаінами.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до карбоксилуамінокислоти поводять себе порізному:
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">1)
<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-амінокислоти утворюють дикетопіперазини:<img src="/cache/referats/27685/image032.gif" v:shapes="_x0000_s1046"><img src="/cache/referats/27685/image033.gif" v:shapes="_x0000_s1034"><img src="/cache/referats/27685/image034.gif" v:shapes="_x0000_s1028"><span Times New Roman",«serif»">CH3-CH-CO---OH CH3-HC-CO
<img src="/cache/referats/27685/image035.gif" v:shapes="_x0000_s1043"><img src="/cache/referats/27685/image036.gif" v:shapes="_x0000_s1040"><span Times New Roman",«serif»"> |
<img src="/cache/referats/27685/image037.gif" v:shapes="_x0000_s1037"><img src="/cache/referats/27685/image007.gif" v:shapes="_x0000_s1031"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">H-NH+NH—H <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">®<span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> NH <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»">NH+2H2O<img src="/cache/referats/27685/image038.gif" v:shapes="_x0000_s1049"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»"> |<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> Н
<span Times New Roman",«serif»">O—CO-CH-CH3<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> OC-CH-CH3<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">2)
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">b<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">амінокислоти відщеплюють аміак і дають амонійну сільненасиченої кислоти. Причиною такої реакції є рухливість водневих атомів всусідстві з карбоксильною групою:<span Times New Roman",«serif»">CH2-CH-COOH
<img src="/cache/referats/27685/image039.gif" v:shapes="_x0000_s1051"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"> І
<span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"> <span Times New Roman",«serif»"> | <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">CH2=CH-COOONH4<span Times New Roman",«serif»">NH2 H
<span Times New Roman",«serif»"> 3)
<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">g<span Times New Roman",«serif»">-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">,<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">d<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-амінокислоти уворюють при нагріванні внутрішні аміди-лактами:<img src="/cache/referats/27685/image040.gif" v:shapes="_x0000_s1063"><img src="/cache/referats/27685/image041.gif" v:shapes="_x0000_s1053"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">H2C <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»">CH2 H2C CH2<img src="/cache/referats/27685/image042.gif" v:shapes="_x0000_s1055"> <img src="/cache/referats/27685/image043.gif" v:shapes="_x0000_s1057"> <img src="/cache/referats/27685/image044.gif" v:shapes="_x0000_s1065"> <img src="/cache/referats/27685/image045.gif" v:shapes="_x0000_s1067"> <span Times New Roman",«serif»">
<img src="/cache/referats/27685/image046.gif" v:shapes="_x0000_s1071"><img src="/cache/referats/27685/image047.gif" v:shapes="_x0000_s1069"><img src="/cache/referats/27685/image048.gif" v:shapes="_x0000_s1061"><span Times New Roman",«serif»">H2C
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»"> CO -H2O<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»"> H2C CO<img src="/cache/referats/27685/image049.gif" v:shapes="_x0000_s1059 _x0000_s1073 _x0000_s1075"> <span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»"> HN---H OH NH
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"><span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»">
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">Цим корис<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">туються при визначенні будови амінокислот: визначають в якому положенізнаходиться аміногрупа відносно карбоксильної.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">8.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">В реакціях заміщення<span Times New Roman",«serif»"> <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">-амінокислот, повязаних іззміною до асимме-тричного атома карбону, частопроходить вальденівськеобертання. Прикладом може бути взаємоперетворення <span Times New Roman",«serif»">d- <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">та<span Times New Roman",«serif»">l-<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">бромпропіоновихкислот та <span Times New Roman",«serif»">d-<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> і<span Times New Roman",«serif»"> l-<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">аланіна по наступній схемі:<span Times New Roman",«serif»">d-
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">бромпропіоновакислота---<span Times New Roman",«serif»">NH<span Times New Roman",«serif»">3<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">®<span Times New Roman",«serif»">d-<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">Аланін<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»">NOBr<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¯<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> <span Times New Roman",«serif»">NOBr<span Times New Roman",«serif»"><span Times New Roman",«serif»">l-
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Аланін <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:UK;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¬<span Times New Roman",«serif»">NH<span Times New Roman",«serif»">3<span Times New Roman",«serif»">- l-<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Бромпропіоновакислота<span Times New Roman",«serif»"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">Інверсія або збереження конфігурації під час реакції заміщення залежить відмеханізма по якому дана реакція проходить.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">9.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">В сучасній хімії та біологіїамінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміназабарвлення на синє).<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK">Комплексони.
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language:UK"> Комплексонаминазивають групу <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:UK;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">a<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">-амінокислот, що вміщують два або три залишки, звязаних зазотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова танитрилтриоцтова кислоти:<img src="/cache/referats/27685/image050.gif" v:shapes="_x0000_s1081"><img src="/cache/referats/27685/image050.gif" v:shapes="_x0000_s1077"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">CH2-COOH CH2-COOH <span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK">нітрилтриоцтоав<img src="/cache/referats/27685/image051.gif" v:shapes="_x0000_s1083"><img src="/cache/referats/27685/image051.gif" v:shapes="_x0000_s1079"><span Times New Roman",«serif»">H-N HOCO-CH2-N
<span Times New Roman",«serif»; mso-ansi-language:UK"> кислота<span Times New Roman",«serif»"><span Times New Roman",«serif»"> CH2-COOH CH2-COON
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">імінодиоцтова кислота
<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">â
<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">&<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ã<span Times New Roman",«serif»">By Shestopal Ruslan 1998ТАБЛИЦЯ.L-амінокислоти знайдені в білках
<span Times New Roman",«serif»">(CH3)2CH-CH2-CH-COOH
<span Times New Roman",«serif»"> |
<span Times New Roman",«serif»"><span Times New Roman",«serif»"> NH2
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"><span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK">
<span Times New Roman",«serif»">Leu
<span Times New Roman",«serif»;mso-ansi-language: UK"><span Times New Roman",«serif»">(CH3)2CH-CH-COOH
<span Times New Roman",«serif»"> |
<span Times New Roman",«serif»">