Реферат: Курс лекций по органической химии

ТЕМА №1: ОСНОВНЫЕТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЛОЖЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. НАСЫЩЕННЫЕ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ) УГЛЕВОДОРОДЫ

Лекция 1.1: Основныетеоретические положения органической химии.

Учебные вопросы:

1.<span Times New Roman"">    

Общие представления, областьприменения;

2.<span Times New Roman"">    

Теория химического строения,взаимное влияние атомов, электронное строение органических соединений;

3.<span Times New Roman"">    

Изомерия органическихсоединений;

4.<span Times New Roman"">    

Поляризация химическихсвязей, индукционный эффект и типы заместителей;

5.<span Times New Roman"">    

Классификация органическихреакций.

Общие представления

По способности атомов соединятьсядруг с другом в длинные цепи углерод занимает особое  положение в периодической системе. Углеродможет соединяться почти со всеми химическими элементами  с образованием молекул цепной и циклической(кольчатой) структуры самых различных размеров. В состав цепей и циклов молекулорганических соединений, кроме атомов С, могут входить Н, О, S, N, P, As, Si, Ge, Sn, Pb, B, Tiидругие элементы.

Органическая химия – этохимия соединений углерода, атомы которого связаны с атомами других элементовковалентными, преимущественно мало поляризованными связями.

Органические соединения, илисоединения углерода, отличаются от неорганических многочисленностью имногообразием превращений. Если неорганических соединений насчитывается порядка200 тысяч, то органических соединений известно свыше 2 миллионов.

Законы химии управляютповедением как неорганических, так и органических веществ. Однако органическиесоединения имеют ряд отличительных особенностей. Так, большинствонеорганических соединений – тугоплавкие вещества, а для органических  соединений характерно состояние газов, жидкостейи низкоплавких твердых тел; большинство неорганических соединений не горючи,органические легче окисляются и горят, чем неорганические.

К низкомолекулярным относяторганические соединения  с длиной цепи от2 до 50 углеродных атомов, к высокомолекулярным – с длиной цепи порядка200-200000 углеродных атомов и молекулярным весом порядка 104-106у.е.

Органические соединения  при длине цепи порядка 200 атомов углерода обладаютуже смолоподобными и каучукоподобными свойствами.

Если цепи атомов кислорода,азота, фосфора, серы, бора и других элементов мало  устойчивы, то длинные цепи атомов углерода всилу большой энергии С-С — связи (339 КДж) — весьма устойчивы.

Области применения

Лекарственные вещества.

Высокомолекулярныеорганические соединения: синтетические смолы и органическое стекло; пластические массы (пластмассы) и синтетическиеволокна; синтетический каучук.

Красящие вещества(красители).

Гербициды(вещества, уничтожающиесорняки).

Инсектициды и фунгициды(вещества, уничтожающие,соответственно насекомых и грибы).

Дефолианты (вещества, ускоряющиеопадение листьев; применение их укоряет созревание хлопчатника и облегчаетмашинную уборку).

Десиканты(соединения, способствующиевысушиванию растений на корню).

Витамины(сложные физиологическиактивные органические вещества, отсутствие которых в пище человека или животныхведет к нарушению нормальных функций организма).   

Ферменты(сложные органическиесоединения, являющиеся биологическими катализаторами, вызывающими процессыброжения, расщепления жиров, белков и т.п.)

Консерванты(органические вещества,предохраняющие от закисания и порчи вина, соки, варенья, маринады и другиепищевые продукты).

Органическая химия достиглаогромных успехов  в изучении состава ипереработке каменного угля, нефти и природного газа; таким образом,она  тесно связана с угольной, нефтянойи  газовой отраслями промышленности, обеспечивающимис одной стороны, получение различных видов топлива, с другой – сырьем различныепроизводства. Так, каменный уголь используют не только как топливо, путемпереработки из него добывают необходимый для металлургии кокс, а так же  светильный газ и каменноугольный деготь.Последний,  свою очередь служитисточником для получения многочисленных  органических соединений, необходимых для синтеза ВМС, красителей,лекарственных и взрывчатых веществ и т.п. Из нефти путем её перегонкиполучают  различные виды горючего,смазочные материалы и другие ценные продукты. Природный газ, особенно попутныйнефтяной газ, также представляет собой ценное химическое сырье и топливо,используемое как в промышленности, так и в быту.            

Теория химического строения

Создана в 1858-<st1:metricconverter ProductID=«1861 г» w:st=«on»>1861 г</st1:metricconverter>.г. в русским химикомА. М. Бутлеровым.

Основныеположения теории химического строения:

1.<span Times New Roman"">    

Молекулы веществ — представляют собой реальносуществующие материальные частицы, обладающие определенным химическим строением.Т.е. атомы, образующие их, соединяются друг с другом в определенной, характернойдля каждого вещества последовательности и взаимно влияют друг на друга.

2.<span Times New Roman"">    

Строение молекул веществапознаваемои может быть установлено путем изучения свойств вещества, продуктов егопревращений, а также путем его разложения и синтеза.

3.<span Times New Roman"">    

Свойства веществаопределяются его качественным и количественным составом и химическим строениемего молекул.Вещества, имеющие одинаковые состав и молекулярный вес, но различное строение,отличаются по своим свойствам; в этом заключается явление изомерии.

4.<span Times New Roman"">    

Взаимное влияние атомов,образующих молекулу, определяет реакционную способность каждого из них; химический характер однихи тех же атомов в различных молекулах зависит от того, с какими атомами онисвязаны в данной молекуле.

5.<span Times New Roman"">    

Углерод в органическихсоединениях, как правило, четырехвалентен; атомы его способны соединяться не только сдругими атомами, но и друг с другом, образуя цепи; последние могут замыкаться собразованием циклов.  Это свойствоуглерода и явление изомерии и обуславливают многообразие органическихвеществ.                                            

В развитии и обосновании теории химического строениябольшую роль сыграли русские химики – ученики и последователи А.М. Бутлерова:В.В. Марковников, А.М. Зайцев, Е.Е. Вагнер, Н.Д. Зелинский, М.И. Коновалов,А.Е. Фаворский и др.   

Электронное строение органических соединений

Характер связей ворганических соединениях

Для молекул органическихсоединений наиболее характерны ковалентные связи. Как известно, атом углеродаимеет четыре валентных электрона.  Всоответствии с его положением в периодической системе элементов (2 период, <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Romantic">I

группа, порядковый номер 6)углерод прочно удерживает электроны в своем внешнем слое и в то же время несклонен отнимать электроны у других атомов. Поэтому связь  атомов углерода с атомами различных элементови друг с другом осуществляется путем образования обобщенных пар,  т.е. при помощи ковалентных связей.Электронные структурные формулы, например, простейших углеводородов – метана иэтана – имеют следующий вид (для сравнения рядом с ними приведены обычныеструктурные формулы):

                        Н                Н                            Н   Н                  Н   Н 

                        . .                <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">½

                             ..   . .                 <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">½    <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">½

       Н : C: Н    Н<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¾

C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾Н                Н: C: C:Н    Н<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾Н

                        . .                <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">½

                              . .   . .                <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">½    <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">½

                        Н                Н                              Н   Н                Н   Н         

                                                                                                                                 

            Рис. 1 Электронная и обычнаяструктурные формулы метана и этана.

Атом углерода, как правило,образует четыре ковалентные связи, т.к. только в этом случае у него создаетсяустойчивый  восьмиэлектронный внешнийслой. Этим объясняется то, что в большинстве случаев валентность углерода равначетырем. В молекуле метана углерод образует ковалентные связи с четырьмяатомами водорода, у каждого из которых создается устойчивый двухэлектронныйслой. В молекуле этана одна из электронных пар осуществляет ковалентную связьмежду двумя углеродными атомами.

Из сопоставления электронных формул метан и этана собычными структурными формулами следует, что каждая простая связь между атомамиосуществляется одной обобщенной электронной парой. Соответственно в веществах с кратными связями двойнаясвязь возникает вследствие образования соединяющимися атомами двух, а тройная –трех обобщенных электронных пар. Электронные структуры и обычные структурныеформулы, например, этилена и ацетилена имеют вид:

Н   Н                                   

          . .  . .        Н               Н

          C::C            >C = C<                       Н: C:::C: Н     H<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¾

C <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ºC<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾H

          . .  . .        Н               Н 

          Н  Н

                             Н2С =СН2                                                НС <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">º

СН

Рис. 2. Электронная и обычная структурные формулыметана и этана.

Состояние валентныхэлектронов в атоме углерода

Из курса неорганическойхимии известно, что электронная структура невозбужденного атома углерода можетбыть выражена формулой 1s22s22p2, т.е. во втором (внешнем)электронном слое у него два спаренных (с противоположными спинами) s — электрона и только два неспаренных p-электрона, которые могутучаствовать в образовании ковалентных связей. Следовательно, углерод должен былбы проявлять валентность, равную двум, однако в большинстве своих соединений ончетырехвалентен – образует четыре ковалентные связи. Это объясняется тем, чтопри затрате некоторой энергии происходит «расспаривание» 2s — электронов: один из них переводится на свободную орбиту подуровня 2p, иатом  переходит в возбужденное состояние(2s22p2   2s12p3), или графически:

2p

2p

<img src="/referat/public/cache/referats/25938/image001.gif" v:shapes="_x0000_s1107"><img src="/referat/public/cache/referats/25938/image002.gif" v:shapes="_x0000_s1106"><img src="/referat/public/cache/referats/25938/image002.gif" v:shapes="_x0000_s1105"><img src="/referat/public/cache/referats/25938/image001.gif" v:shapes="_x0000_s1103"><img src="/referat/public/cache/referats/25938/image001.gif" v:shapes="_x0000_s1102">

2s

2s

<img src="/referat/public/cache/referats/25938/image003.gif" v:shapes="_x0000_s1101"><img src="/referat/public/cache/referats/25938/image004.gif" v:shapes="_x0000_s1104"><img src="/referat/public/cache/referats/25938/image001.gif" v:shapes="_x0000_s1100">

С

C*

       нормальное состояние                       возбужденное состояние   

Таким образом, у атомауглерода, участвующего в образовании четырех ковалентных связей, во внешнемэлектронном слое, как  было показаноранее, четыре валентных электрона. Состояние их не одинаково. Один из них (s — электрон),двигаясь вокруг ядра образует шаровое облако (рис.3), подобное облаку   электрона  в   атоме   водорода (s-состояние электрона).   Облака  трех

                       <img src="/referat/public/cache/referats/25938/image006.jpg" v:shapes="_x0000_i1025">

                                   а                    б               в            г                    д        

                                                                           

Рис. 3.Негибридизованные  2р(x y z)(а, б, в) и 2s орбитали (г) атома

            углерода и  орбитали атома углерода в состоянии sp3-гибриди-    

            зации (д).

других электронов (p- электроны) имеют форму объемных восьмерок (гантелей)с «перетяжкой» в области ядра и ориентированных в трех взаимно перпендикулярныхнаправлениях (p — состояния электрона).

Когда углерод, проявляявалентность четыре, соединяется простыми (ординарными)  связями с четырьмя другими атомами, электронная плотность облаков всех четырехвалентных электронов перераспределяются. Происходит гибридизация одного s — состояния и трех p — состояний электронов. В результате во внешнем электронном  слое связанного углеродного атома возникают четыреодинаковых гибридных состояния. Занимая эти состояния, валентныеэлектроны образуют гибридные облака, имеющие вид деформированной восьмерки(Рис.3 д), большая часть которой направлена от ядра по линии связи с другиматомом.

Такое состояние валентныхэлектронов атома углерода называют sp3 — гибридизацией (первоевалентное состояние углерода). Все четыре гибридных облака имеют определеннуюнаправленность в пространстве под углом 109о28'друг кдругу, что соответствует о тетраэдрической направленности связей атомауглерода.

Образование простых связей

Как показано ранее, простаяковалентная связь между атомами образуется парой обобщенных электронов.Образование этой пары в свете представлений квантовой механики заключается вовзаимном перекрывании облаков электронов, осуществляющих связь; перекрываниепроисходит при сближении атомов на определенное расстояние. Между этими атомамина прямой, соединяющей их центры, возникает наибольшая электронная плотность(область  максимального перекрыванияоблаков). К этой области повышенной плотности отрицательного зарядапритягиваются положительно заряженные ядра атомов, следствием чего и являетсявозникновение химической cвязи.

На рис. 4 представлены схемыобразования некоторых связей. Простая связь между атомами водорода и углерода H-C (или  H:C) являетсяследствием перекрывания шарообразного облака электрона атома водорода игибридного облака одного из валентных электронов атома углерода. Простая связьмежду двумя углеродными атомами C—C  (или C:C)осуществляется вследствие перекрывания двух гибридных облаков углеродныхатомов. 

<img src="/referat/public/cache/referats/25938/image008.gif" v:shapes="_x0000_s1110">

Рис. 4.  Различные  виды   перекрывания    орбиталей  при    образовании

<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">s

-связей:    а- перекрывания    1s — орбиталей     атомов     водорода      (Н — Н);                      

б- перекрывание 1s-орбитали атома водорода сгибридной орбиталью атома углерода (С—Н);   в- перекрывание двух гибридных орбиталей атомов углерода (С—С).

Связи указанного типа, вкоторых максимальное перекрывание электронных облаков осуществляется на линиимежду центрами атомов, называются <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">s

-связями, а электроны,участвующие в их образовании, <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">s — электронами. Каждаяковалентная связь характеризуется определенным расстоянием между ядрамисоединенных атомов. Это расстояние называется межъядерным расстоянием,или длиной связи. Длина простой связи C—C  составляет 1,54 А  (0,154 нм).

Образование двойных связей

Двойная связь, напримерсвязь C=C, образована двумя обобществленными электронными парами  C::C.Но состояние каждой из них не одинаково. Например, в молекуле этилена H2C=CH2 при образовании двойной связи в каждом из атомовуглерода образуется лишь три гибридных состояния -  в результате гибридизации s — состояния и двух p- состояний (sp2 — гибридизация). В этомслучае у каждого углеродного атома одно из p — состояний неучаствует  гибридизации и остается неизменным.

Три гибридных облака каждогоиз углеродных атомов этилена участвуют в образовании трех <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">s

-связей (второе валентное состояниеуглерода). В этилене всего пять <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">s-связей (четыре C—H иоднаС—С). Всеони расположены в одной плоскости, каждая под углом 120о к соседнейсвязи (рис. 5):

Таким образом, одна изэлектронных пар двойной связи между атомами углерода осуществляют обычную <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">s

-связь, вторая электронная пара образуетсяэлектронами не участвующими в гибридизации  и сохранившими p-состояние.Облака этих электронов, сохранившие форму объемных восьмерок, направленыперпендикулярно к плоскости, в которой расположены <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">s-связи молекулы этилена и перекрываются над ипод этой плоскостью.

<img src="/referat/public/cache/referats/25938/image010.gif" v:shapes="_x0000_s1108">
Рис. 5. Перекрываниедвух негибридизованных 2р-обриталей в молекуле этилена:   а- объемное изображение перекрывающихсянегибридизованных 2р-орбиталей;   б-схематическое изображение этих орбиталей на плоскости.

Связь, осуществляемую такойпарой электронов, называют <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">p

-связью, а образующие ееэлектроны  -  <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">p — электронами. Как показанона рис. 6, <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">p-связь возникает вплоскости, перпендикулярной  плоскостирасположения <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">s-связей.

Двойная связь, являющаясясочетанием  <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">s

— и  <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">p-связей, по характеру существенно отличаетсяот простой связи. Центры углеродных атомов в этилене находятся нарасстоянии  1,34 А  (0,134 нм), т.е. длина двойной связинесколько меньше, чем простой.

Образование тройных связей

Тройная связь C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">º

Cобразована тремя парами обобществленных электронов  C:::C.Состояние этих пар не одинаково, так же как в случае двойной связи. Одна из них представляет собой <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">s-связь, две другие  — <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">p-связи. Поясним это напримере ацетилена HC<span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ºCH.При образовании тройнойсвязи в каждом углеродном атоме гибридизируется одно s- и одно p-состояния электронов (sp-гибридизация). У каждого  углеродного атома образуется два гибридных состояния,а два p — состояния не участвуют в гибридизации и сохраняют свою конфигурацию(рис. 6).

Два гибридных облака каждогоатома С в ацетилене участвуют в образовании двух <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">s

-связей (третье валентноесостояние углерода). В ацетилене всего три <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">s-связи (одна C—C идве C—H), расположенные на одной прямой. В результате же перекрывания облаковэлектронов, сохранивших  p-состояние, возникаютдве <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">p-связи, образованны и двух взаимноперпендикулярных плоскостей (рис. 6). Тройная связь в ацетилене имеет длину1,20 А (0,120 нм), т.е. углеродные атому сближены еще больше, чем в случае двойнойсвязи.

<img src="/referat/public/cache/referats/25938/image012.gif" v:shapes="_x0000_s1109">
Рис. 6. Перекрываниечетырех негибридизованных 2р-орбиталей в молекуле ацетилена: а- объемноеизображение четырех перекрывающихся 2р-орбиталей; б- схематическое изображениеэтих орбиталей в двух взаимно перпедикулярных плоскостях.

 

Изомерия

Еще в <st1:metricconverter ProductID=«1814 г» w:st=«on»>1814 г</st1:metricconverter>. французский ученыйГей-Люссак установил, что некоторые вещества при одном и том же качественном иколичественном составе обладают различными физическими и химическимисвойствами. Например, состав C2H6O и, соответственно,молекулярный вес 46,07 имеют два различных изомерных органических вещества:этиловый спирт – жидкость, кипящая при 78,4оС, смешивающаяся сводой в любых соотношениях, и диметиловый эфир – газ, почти не растворимый вводе и существенно отличающийся от этилового спирта по химически свойствам.

Это явление,заключающееся в существовании нескольких химических соединений с одинаковымкачественным и количественным составом, но отличных по физическим и химическимсвойствам, было названо изомерией.  Указанные соединения получили название изомеров.

Сущность явления изомериибыла раскрыта в теории Бутлерова. Выяснилось, что  изомерияобусловлена различным химическим строением, т.е. различием в порядкесоединения атомов в молекулах при одном и том же составе и молекулярном весевеществ.

Для каждого из трехпростейших углеводородов (метана, этана и пропана) возможно по однойструктурной формуле:

                   H                                  H    H                               H    H   H

                   <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï

                                   <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">ï    <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï                                 <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï    <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï     <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï

           H<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾

C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾H;                    H<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾H;                 H<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾H.                                      

                   <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï

                                   <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">ï    <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï                                 <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï     <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï     <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï   

                   H                                  H    H                               H     H    H

В молекуле пропана четвертыйуглеродный атом может быть присоединен либо к одному из двух крайних углеродныхатомов, либо к среднему. Цепь из четырех атомов углерода, как видим, даетначало двум изомерным молекулам состава C4H10с различнымиуглеродными скелетами:

            H     H   H   H                                    H       H        H

             <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">ï

     <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï    <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï     <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï                                     <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">ï        <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï         <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï

       H<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¾

C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾H (1),                H<span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾¾C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾H (2)

              <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï

     <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï     <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï    <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type: symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï                                      <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï        <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï         <span Times New Roman";mso-hansi-font-family:«Times New Roman»; mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">ï

            H    H     H   H                                  H H<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾

C<span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">¾H  H

                                                                                   <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">ï

                                                                                   H

изображаемымсокращенно:

               CH3—CH2—CH2—CH3(1),         CH3—CH—CH3(2).

                                                                                <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-ansi-language:EN-US;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">ï

                                                                                CH3

Первый изомер углеводородабутана C4H10 имеет прямую (нормальную)цепь. Второй изомер – изобутан – разветвленную цепь атомов углерода.

Для углеводорода пентана C5H12различия впоследовательности связи углеводородных атомов приводят к образованию трехизомеров:

          нормальный пентан                                                    изопентан

СН3—СН2—СН2—СН2—СН3                                       СН3—СН—СН2—СН3

                                                        СН3                                     <span Times New Roman"; mso-hansi-font-family:«Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family: Symbol">½

                                                         <span Times New Roman";mso-hansi-font-family: «Times New Roman»;mso-char-type:symbol;mso-symbol-font-family:Symbol">½

                                        СН3

            тетраметилметан      СН3—С—СН3

                                                         <span Times New

еще рефераты
Еще работы по химии