Реферат: Органические соединения серы
.
Меркаптаны (тиолы) | Тиоэфиры (сульфиды) | Циклические соединения серы | Сульфо- Сульфо - кислоты хлориды | |
Общая Формула | R-S-H | R-S-R | моноциклические полициклит- (5-6 членные -ческие гетероциклы) | R-SO3 H R-SO3 Cl |
Представи- тели | CH3 -SH C2 H5 -SH | CH3 -S-C2 H5 | CH3 SO2 Cl | |
Название | метантиол этантиол (метилмеркаптан) (этилмеркаптан) | метилэтил сульфид | тиофан тиофен бенз- бенз- тиофан тиофен | бензил- метил- сульфакислота сульфахлорид |
Физические свойства | В-ва с неприятным запахом, нера- створимы в воде, сод-ся в нефти. | Жидкости с неприятным запахом, сод-ся в нефти. | Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. | Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде. |
Химические свойства. | Сходство со спиртами, H2 S 1. Разложение при t . а) 2C2 H5 SH 300 C2 H5 -S-C2 H5 +H2 S диэтилсульфид б) при 5000образуются алкены C2 H5 SH 500 CH2 =CH2 +H2 S 2. Окисление. а) воздухом (обр-ся дисульфиды) 2C3 H7 SH O2 C3 H7 -S-S-C3 H7 +H2 O дипропил-дисуьфид б) сильное окисление (до сульфокислот) C3 H7 SH [о] C3 H7 -SO3 H | 1. Разложение при t (на алкены и H2 S) C2 H5 -S-C3 H7 400 CH2 =CH2 + + C3 H6 +H2 S пропен 2. Окисление (обр-ся сульфоксиды). CH3 -S-CH3[о] CH3 -S-CH3 диметил- сульфоксид | Сходство с аренами. 1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти) +H2p, t, кат C4 H10 +H2 S тиофен 2.Реакции замещения а) галогенирование +Br2Br +HBr — бромтиофен б) сульфирование +H2 SO4 HSO3 +H2 O в) нитрование +HNO3 NO2 +H2 O — нитротиофен | 1. Гидролиз сульфокислот C6 H5 SO3 H HOH, t C6 H6 +H2 SO4 2. С плавление солей сульфокислот со щелочами. SO3 Na OH +NaOH +Na2 SO4 3. Действие NaOH на сульфокислоты и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.) R-SO3 H+NaOH -H2 O R SO3 Na соли- R-SO2 Cl+NaOH -HCl R-SO3 Na -алкилсульфонаты-хорошие С.М.С. С.М.С. — синтетические моющие средства |
Применение, представители . | Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3 H7 SH) Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях. | Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)- ОВ кожно- нарывного действия. | Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти. | Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства. Сульфокислотыиспользуют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ. |
Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO 2 , вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию. |